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Vom Rapssamen zum Biodiesel

Versuchsaufbau

Versuchsprotokoll

Chemikalien

  • Natriumhydroxid NaOH
  • Methanol H3COH
  • Rapsamen
  • Hexan 

Geräte

  • Stativ mit Muffe
  • Aufbewahrungsschale
  • Rückflusskühler
  • Erlenmeyerkolben
  • Heizplatte
  • Soxhletapparatur
  • Mörser

Durchführung

Zuerst werden die schwarzen Rapssamen gemörsert, um die Schale vom Samen zu trennen. Das Gemisch aus Schale und Samen wird dann in eine Extraktionshülse gegeben. Diese Hülse wird anschließend in die Soxhletapparatur eingeführt.

Im nächsten Schritt wird das Hexan in den Erlenmeyerkolben gefüllt und auf der Heizplatte zum Sieden gebracht. Das gasförmige Hexan kondensiert im Rückflusskühler und tropft auf die Extraktionshülse.

Nach und nach löst sich das Rapsöl aus den Samen im Hexan. Das Gemisch nimmt eine gelbliche Farbe an. Sobald das Gemisch das Abflussröhrchen erreicht hat, wird es durch einen Sog in den Erlenmeyerkolben zurückgeleitet. Dieser Prozess kann mehrmals wiederholt werden, um eine größere Ausbeute zu erzielen.

Im Anschluss daran wird das gewonnene Rapsöl von dem Hexan isoliert, indem wir das Gemisch bis zum Siedepunkt des Hexans erhitzt haben. Somit wird es abdestilliert und das reine Öl bleibt zurück. Diesem wird Methanol und etwas Natriumhydroxid, welches als Katalysator dient, zugefügt. Das Gemisch wird erneut erhitzt. Es läuft folgende Umesterungsreaktion ab:https://st1.mpg-ge.de/tl_files/artikelbilder/rapssamen/methanolat.png

Der Katalysator Methanolat wird dabei aus Natronlauge und Methanol dargestellt. Die Umesterung sieht wie folgt aus:https://st1.mpg-ge.de/tl_files/artikelbilder/rapssamen/umesterung.png

NaOH ist eine sehr starke Base, die in Anwesenheit von Methanol Methanolat bildet. Nun sind übergebliebene OH- und Methanolationen in der Lage die Esterbindung zwischen den Fettsäuren und dem Glycerin anzugreifen. Der Angriff geht auf das stark positiv geladene Kohlenstoffatom, dass eine Doppelbinndung zum Sauerstoffatom besitzt. Methanolat- und Hydroxidionen sind in der Lage die Bindung zwischen dem C- und dem O- Atom aufzubrechen und die negative Ladung auf das nun entstehende Glycerolat- Ion zu übertragen. Dabei verbindet sich Methanol mittels einer Esterbindung mit der Fettsäure zum Fettsäuremethylester. Das dreifach negativ geladene Glycerinanion reagiert nun mit drei Methanolmolekülen zu Glycerin und Methanolat, indem Glycerolat drei Methanolmolekülen je ein Proton entzieht. Das neu entstandene Methanolatanion ist nun wieder in der Lage Esterbindungen zwischen Glycerin und Fettsäure anzugreifen.

Aus der entstandenen wässrigen Lösung wird Methanol ausdestilliert. Der gewünschte Biodiesel und Glycerin bleiben als Gemisch zurück. Durch Entzünden der Lösung bleibt ein Gemisch nicht brennbarer Stoffe zurück, welches in reiner Form Verwendung in der Pharma- und Kosmetikindustrie findet.

Chemie LK 12, 09/10, Christoph Fromme und Kirsten Lühr